Гостиница «Ореанда», несомненно, родилась под счастливой звездой. Ведь место для ее постройки в 1907 году выбрал легендарный Александр Витмер – отставной генерал гусарского полка, профессор военной истории и тактики Академии генштаба, писатель и земский деятель. Уже тогда «Ореанда» была признана лучшей гостиницей первого класса Ялтинского уезда и всего Крыма.

Дореволюционные путеводители рассказывают, что гостиница славилась «безукоризненной провизией, прекрасной мебелью, зеркальными стеклами, чистотой, хорошо устроенным садом». В вестибюлях отеля ни с чем не сравнимый запах сигар смешивался с ароматом свежемолотого кофе и дорогих духов, в художественном салоне выставлялись Айвазовский, Шишкин, Маковский, Верещагин и другие мастера, положившие начало культурным традициям «Ореанды».

В 1918, в период революционных событий в Ялте, гостиница использовалась под убежище и оборонительный пункт крымских противников большевистской власти. Из пулеметов, установленных на крыше здания гостиницы, велись обстрелы Набережной и её окрестностей, пока революционные матросы выстрелом с корабля не прекратили огонь, повредив при этом два гостиничных номера на третьем этаже.

После установления в Крыму Советской власти, здание гостиницы было национализировано, однако использовалось по своему назначению. В справочнике-путеводителе «Крым» рекламировалась гостиница «Ореанда» в г. Ялта, на 50 номеров от двух до десяти рублей в сутки.

В начале Великой Отечественной войны (1941 г.) в гостинице размещался военный госпиталь. В послевоенный период гостиница «Ореанда» была преобразована в санаторий, где продолжали лечение раненые в годы войны солдаты и офицеры. В конце 1950-х, после проведения капитального ремонта, «Ореанда» вновь приобрела статус гостиницы.

В начале 1970-х было принято решение о реконструкции гостиницы, с условием полного сохранения исторического облика. Вторая реконструкция была предпринята в 2001 году, но, несмотря на это неповторимый облик архитектурного шедевра начала ХХ столетия сохранился. «Ореанда» по-прежнему узнаваема и любима, она была и остается визитной карточкой Ялты и самой комфортабельной гостиницей Крыма

В 2007 году обновленная и вечно юная, «Ореанда» торжественно отметила свой 100-летний юбилей.